二亚甲基苯丙酮 (Dibenzylideneacetone)

化学性质

dba 是一种重要的有机合成中间体,呈现为淡黄色固体。其颜色来源于共轭体系对光的吸收。它在实验室中常被用作配体,参与金属催化反应,例如铃木反应。

dba 的分子式为 C17H14O,分子量为 234.30 g/mol。它在常温下是相对稳定的,但会受光照和热的影响而分解。dba 在许多有机溶剂中具有良好的溶解性,如乙醇、甲醇、二氯甲烷和苯。

合成

二亚甲基苯丙酮的合成通常通过碱催化的交叉醛醇缩合反应来完成。反应中,苯甲醛作为亲电试剂,丙酮作为亲核试剂。具体反应过程如下:

  • 首先,丙酮在碱的作用下,产生烯醇负离子。
  • 烯醇负离子进攻苯甲醛的羰基碳,形成一个羟基加成中间体。
  • 中间体脱水,生成α,β-不饱和酮,即单亚甲基苯丙酮。
  • 单亚甲基苯丙酮继续与另一分子的苯甲醛反应,最终得到二亚甲基苯丙酮。

反应通常在乙醇或甲醇溶剂中进行,并使用氢氧化钠或氢氧化钾等碱作为催化剂。反应完成后,通过过滤、洗涤和重结晶可以得到纯净的 dba 产物。

应用

二亚甲基苯丙酮在化学研究和工业生产中都有广泛应用。它作为配体,与金属离子(例如钯、镍等)形成配合物,在有机合成中充当催化剂。它在医药和材料科学领域也有潜在的应用。

  • 有机合成: 作为铃木反应等偶联反应的配体。
  • 染料: 用于合成某些染料。
  • 科研试剂: 作为化学研究中的标准试剂。

安全性

二亚甲基苯丙酮通常被认为是相对安全的,但应在通风良好的条件下操作。避免吸入粉尘,并接触皮肤和眼睛。具体的安全防护措施可以参考相关的化学品安全技术说明书。

结论

二亚甲基苯丙酮是一种重要的有机化合物,在有机合成领域有着广泛的应用。它可以通过简单的醛醇缩合反应合成,并可用作配体、染料中间体和科研试剂。在使用时,需要注意安全,并采取适当的防护措施。

参考资料